有机化学I教学大纲.doc

1、有机化学 Organic Chemistry课程代码：Y1066学 时 数：总学时56（理论54 实验0 习题2 讲座0 讨论0实习0）学 分 数：3.5课程类别：必修/选修/全校公共选修 开课学期：1主讲教师： 编写日期： 2007年 7 月 9 日 一、课程性质和目的 课程性质：有机化学I是高等学校林产化工、生物、环境、食品等专业的必修重要基础课程之一。目的：通过本科程的学习，应使学生了解近代化学的基本理论，具备必要的有机化学的基本知识，掌握有机化合物的结构与基本反应，为学习后继课程以及今后与本课程有关的专业技术、科学研究工作打下必要的基础。二、课程教学内容、学时分配和课程教学基本要求I

2、课程教学内容、学时分配第一章 绪论（1学时）1. 有机化学的发展及与生物科学的关系2. 有机化合物的共价键的断裂方式及反应类型3. 有机化合物的分类及研究有机化合物的方法。掌握价键理论的基本要点和共价键的重要参数；理解有机化合物的分类方法；了解有机化学学科的发展简史及应用前景。第二章 开链烃（10学时）1. 烷烃：.烷烃的命名（普通命名、系统命名）.烷烃的异构（碳链异构、构象异构）.烷烃的物理性质（密度、溶解度、熔点、沸点）.烷烃化学性质：卤代反应机理、自由基的稳定性。 2. 烯烃：.烯烃的命名及顺反异构.烯烃的结构.烯烃的化学性质：催化加氢、亲电加成（加卤素、卤化氢、次卤酸、水、硫酸）、自由

3、基加成、硼氢化反应、氧化反应（高锰酸钾氧化、臭氧化、过酸氧化）、-H的卤化反应；.A.共轭二烯烃的结构和共轭效应。 B.共轭二烯烃的化学性质:1，2加成、1，4加成、双烯合成（狄尔斯阿尔德反应）。3. 炔烃：.炔烃的命名.炔烃的结构.炔烃的化学性质：催化加氢、亲电加成（卤素加成、水加成、卤化氢加成）、端基炔氢反应、氧化反应(高锰酸钾氧化、臭氧化)。掌握烃类的命名、结构和化学反应，烷烃的优势构象及纽曼投影式；理解亲电加成反应历程，利用碳正离子稳定性和诱导效应合理解释马氏规则，共轭烯烃特性以及自由基的稳定性；了解烃类的物理性质，自由基取代反应历程。第三章 脂环烃（3学时）1.脂环烃命名2.脂环烃的

4、结构及其稳定性3.环己烷的构象4.三、四元环烃的化学性质：催化加氢、卤素加成及卤化氢加成。掌握脂环烃的命名、结构和主要的化学反应；理解结构与稳定性的关系，环己烷的椅式构象。第四章 芳香烃（5学时）1.芳香烃的命名2. 芳香烃的结构（苯的结构）3. 单环芳烃的化学性质：取代反应（卤代、硝化、磺化、傅氏反应）、氧化反应（高锰酸钾氧化）、侧链反应（卤代）。4. 芳环亲电取代反应的定代基及定位效应。5. 萘环的主要化学性质。6. Hckel规则及芳香性。掌握芳烃及其衍生物的命名，单环芳烃的主要化学反应和取代苯的定位规律，掌握休克尔规则；理解亲电取代反应历程；了解蒽、菲的结构。第五章 旋光异构（3学时）

5、1. 平面偏振光、旋光仪、旋光度和比旋光度2. 物质及分子的手性与对称因素3. 分子的D、L构型与R、S构型的确定与标记，Fischer投影式4. 含手性碳原子化合物的旋光异构：含一个C*,含二个C*5. 对映体、非对映体、内消旋与外消旋体的概念6. 其它类型的手性化合物：丙二烯型化合物、联苯型化合物掌握旋光异构的基本概念，分子结构的对称性与旋光活性的关系，Fischer投影式及其D、L构型与R、S构型的确定与标记方法；理解对映体、非对映体、内消旋与外消旋体的概念；了解其它类型的手性化合物的旋光活性。第六章 卤代烃（5学时）1. 卤代烃的命名2. 卤代烃的化学性质：.亲核取代反应（羟基取代、烷

6、氧基取代、氰基取代、氨基取代）及其历程（SN1、SN2）.消除反应及其历程（E1、E2），查依采夫规律.格林雅试剂的制备及反应.卤代烃的分类和鉴别:与硝酸银的反应掌握卤代烃的化学反应，亲核取代（SN1、SN2）和消除反应（E1、E2）历程，查依采夫规律；理解卤代烃的结构与化学活泼性的关系；了解一些重要的卤代化合物。第七章 醇、酚、醚（4学时）1. 醇.醇的命名.醇的结构.醇的物理性质：沸点与氢键的关系.醇的化学性质：酸性、取代反应（与HX的反应、与SOCl2、PX3、PX5的反应，与Lucas试剂的反应）消除反应（脱水反应：分子内、分子间脱水）（E1）、酯化反应、氧化反应（高锰酸钾氧化和莎瑞特

7、试剂氧化），以及反应历程2. 酚.酚的命名.酚的结构.酚的化学性质：酸性、芳环上的亲电取代反应、酚羟基的反应（酚醚与酚酯的形式）、与FeCl3的显色反应3. 醚.醚的命名.醚的结构.醚的化学性质：珜盐的形成、醚键的断裂、环氧已烷的制备及在有机合成上的应用.硫醇及硫醚掌握醇、酚、醚的命名、结构和重要的化学反应；理解醇、酚、醚的物理性质及重要化合物；了解硫醇及硫醚第八章 醛、酮、醌（5学时）1. 醛和酮.醛、酮的命名.醛、酮的结构.醛、酮的化学性质：亲核加成（氢氰酸加成、亚硫酸氢钠加成、水加成、醇加成、氨及其衍生物加成，格试剂加成）、-H的卤化反应（-卤代、羟醛缩合反应）、康尼查罗反应、氧化（托伦

8、试剂氧化、斐林试剂氧化、高锰酸钾氧化）和还原反应(崔化氢化、氢化铝锂还原、硼氢化钠还原、异丙醇铝还原、克莱门森还原、黄鸣龙反应)、魏悌希反应2. 醌.醌的命名及结构.醌的化学性质：羰基加成反应；碳碳双键的加成；、不饱和酮的1、4加成掌握醛、酮的命名、结构及重要化学反应，亲核加成反应历程；理解醌的结构与化学性质。了解.醛、酮的物理性质及一些重要的化合物。第九章 羧酸及其衍生物、取代酸（6学时）1. 羧酸.羧酸命名；.羧酸的结构.羧酸的化学性质：酸性、羧酸衍生物的制备（酰卤、酸酐、酯、酰胺）、-H的卤化反应、脱羧反应与还原反应2. 羧酸的衍生物.酰卤、酸酐、酯、酰胺的命名及结构.羧酸衍生物的化学性

9、质：水解、醇解、氨解.重要的羧酸衍生物：酰胺的酸碱性、酰胺的脱水反应和霍夫曼降解反应.克来森酯缩合反应和乙酰乙酸乙酯的互变异构.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用3. 取代酸.羟基酸、酮酸的命名和主要化学性质.重要的羟基酸：乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸.重要的酮酸：丙酮酸、草酰乙酸4. 油脂.油脂的化学性质：水解和皂化、油脂的干化作用、油脂的酸败及其防止.油脂的指标：碘值、酸值和皂化值掌握羧酸及其衍生物的命名、结构以及化学反应，乙酰乙酸乙酯互变异构；理解乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用，取代酸的命名和主要化学性质，重要的羧酸衍生物的物理性质；了解油质的组成和水解性质。第十

10、章 含氮化合物（5学时）1. 胺类.胺及衍生物的命名.胺的分子结构及物理性质.胺的化学性质：碱性；烷基化、酰基化、磺酰化及与亚硝酸的作用.季铵碱的制备、季铵碱的热消除及霍夫曼规律2. 重氮化合物和偶氮化合物.重氮化反应；重氮盐的性质及其在有机合成上的应用.偶氮化合物的制备；偶氮染料3.含磷化合物的概念及应用掌握胺类化合物的命名、结构及重要化学反应，按类的碱性强弱规律，重氮盐制备及有机合成上应用；理解胺类的物理性质及一些重要化合物；了解含磷化合物的概念及应用。第十一章 杂环化合物和生物碱（2学时）1. 杂环化合物.杂环的命名.杂环的芳香结构.杂环的化学性质：芳环上的取代反应、加氢和氧化反应.重要

11、的杂环衍生物：吡咯与叶绿素和血红素、吡喃与花青素和黄酮色素2. 生物碱.生物碱的定义.生物碱的提取原理掌握杂环化合物命名及结构，主要化学反应；了解重要的杂环衍生物，生物碱定义和提取原理。第十二章 糖（4学时）1. 单糖.单糖的命名及D、L构型.单糖的结构：变旋现象及哈沃斯式写法.单糖的化学性质：差向异构化、氧化与还原、成苷、成脎反应、成醚成酯反应.重要的单糖:果糖、葡萄糖2. 双糖.麦芽糖、纤维二糖和蔗糖的结构与性质.还原性双糖与非还原性双糖结构与性质上的差别3. 多糖：淀粉、纤维素、半纤维素；糖元的结构与性质及用途掌握单糖的命名、结构、重要化学反应； 理解麦芽糖、纤维二糖和蔗糖的结构与性质；

12、了解多糖性质及用途。第十三章 萜类、甾体化合物（1学时）1.萜类.萜类的定义和分类；萜类的结构特点.重要的萜类化合物及其应用（香料、色素、药物、植物激素）2.甾体化合物.甾体化合物的定义；甾体化合物的结构特征.重要的具有强烈生理功能的几个甾体化合物（胆固醇、性激素和昆虫蜕皮激素）掌握萜类的定义和分类；萜类的结构特点；了解重要的萜类化合物及甾体化合物。习题课（2学时）II课程教学的基本要求本课程的教学总时数为56学时，其中授课为54学时，习题课为2学时（由任课教师根据授课进度灵活掌握）1. 课堂讲授掌握各类有机化合物的命名方法：系统命名、普通命名及分子构型的标记方法（顺/反、Z/E、D/L、R/

13、S），并能熟悉常见有机化合物的俗名。掌握共价键的现代理论，能应用价键法基本原理解释有机化合物的分子结构。掌握各类有机化合物主要化学性质，理解自由基反应、亲电取代反应、亲核取代反应、亲电加成反应、亲核加成反应以及消除反应等主要反应类型的反应机理。掌握诱导效应和共轭效应等电子效应的一般理论和应用。熟悉有机化学中的立体异构现象：顺反异构、旋光异构和构象异构，并掌握Fischer投影式的表示方法。能应用氢键和分子间力的概念解释有机化合物的物理性质的变化规律。教师的课堂教学应采用启发式教学方法，重视对有机化学基本理论、主要反应机理和立体化学等的讲解。讲授中应突出结构决定性质的主线，对每类化合物进行结构的

14、相关分析，阐明化合物为什么具有某些性质的原因，引导学生灵活掌握有机化学知识，培养学生的自学能力、分析问题和解决问题的能力。本课程理论部分以教师讲授为主，辅以图片、模型、多媒体教学等直观教学方式（如立体异构，反应历程）适当采用习题课或课堂练习，提高学生的解题能力和综合应用知识解决实际问题的能力。2. 习题每章教材之后附有习题，选择习题的量不少于二分之一，用于巩固概念，锻炼思维能力，能通过习题促使学生吸收、消化课堂所学知识，达到复习巩固课堂教学的效果三、本课程与其他课程的联系与分工本课程的先修课为：无机化学、分析化学。我们要求以上课程讲授：化学键的类型，共价键的本质，电子云概念，键长、键角、键能，

15、键、键，共价键理论和分子轨道理论的初步知识，化学反应速率，碰撞理论，过渡态，活化能，分子间力和氢键。四、本课程的考核方式学生成绩评定：平时成绩20%+期中考试20%+期末考试60%期中考试和期末考试形式均采用笔试。考试题型为：命名、填空、判断、完成反应式、鉴别、合成、推断结构、简答等多种题型。五、建议教材与教学参考书建议教材有机化学 赵殊 廖蓉苏 鞠昭年等编（面向二十一世纪教材）中国林业出版社教学参考书1. 有机化学 汪小兰主编 高等教育出版社2. 基础有机化学 邢其毅编 北京大学出版社六、课程简介有机化学化学是研究有机化合物的来源、结构、性质、制备和应用，以及有关理论和方法的科学。同时它也是化学、化工、材料、生物、环境等各专业的一门重要专业基础课。21世纪是生命科学、材料科学、信息科学的时代，有机化学对以上三大科学的发展具有特殊的支撑作用。通过对本门课程的学习，使学生掌握有机化学结构、反应基本理论、有机合成方法，为进一步获得更深的有机化学知识及后续专业基础课、专业课奠定坚实的基础；以有机化学理论为指导，培养学生的概括能力、逻辑推理能力、自学能力、独立思考能力和创新能力，使学生能够综合运用有机化学的原理和方法分析和解决实际问题。 执笔人：段新红 审核人：廖蓉苏 教学院长: 刘淑春院学术委员会： 院长：张文杰6