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    2.2-有机化合物的分类和命名课件(苏教版选修5).ppt

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    2.2-有机化合物的分类和命名课件(苏教版选修5).ppt

    1、基本概念:基本概念:碳架:碳架:有机化合物中,碳原子互相连结成有机化合物中,碳原子互相连结成链或环链或环是分子骨架又称碳架。是分子骨架又称碳架。杂原子:杂原子:有机化合物中有机化合物中除除C、H原子以外原子以外的原子如的原子如N、O、S、P等称为杂原子。等称为杂原子。官能团:官能团:官能团是有机分子中比较官能团是有机分子中比较活泼易活泼易发生化学发生化学反应反应的的原子或基团原子或基团。官能团对化合。官能团对化合物的性质起着决定性作用。含有相同官能团物的性质起着决定性作用。含有相同官能团的化合物有相似的性质。的化合物有相似的性质。(一一).按按组成元素组成元素分分1.烃类物质:只含碳氢烃类物质

    2、:只含碳氢两种元素的两种元素的:如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃2.烃的衍生物:烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的烃的衍生物(或含有碳氢及其以外的其他元素的化衍生物(或含有碳氢及其以外的其他元素的化合物)合物)如醇、醛、羧酸、酯、卤代烃如醇、醛、羧酸、酯、卤代烃二二.有机化合物的分类有机化合物的分类(二二)、按碳架分类、按碳架分类 根根据据碳碳原原子子结结合合而而成成的的基基本本骨骨架架不不同同,有机化合物被分为两大类:有机化合物被分为两大类:1链状化合物:这类化合

    3、物分子中的碳原链状化合物:这类化合物分子中的碳原子相互连接成子相互连接成链状链状。(因其最初是在脂肪。(因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫中发现的,所以又叫脂肪族化合物脂肪族化合物。)如:。)如:正丁烷正丁烷 正丁醇正丁醇2环环状状化化合合物物:这这类类化化合合物物分分子子中中含含有有由由碳碳原原子子组组成成的的环环状状结结构构。它它又又可可分分为为 三三 类:类:环戊烷环戊烷 环己醇环己醇(1)脂环化合物:是一类性质和脂肪族)脂环化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如:化合物相似的碳环化合物。如:(2)芳芳香香化化合合物物:是是分分子子中中含含有有苯苯环环的的化化合物。如:合物

    4、。如:苯 萘(3)杂环化合物)杂环化合物:组成的:组成的环骨架环骨架的原子的原子除除C外,外,还有杂原子还有杂原子,这类化合物称为杂,这类化合物称为杂环化合物环化合物(三三)、按官能团分类、按官能团分类 有有机机化化合合物物分分子子中中,比比较较活活泼泼容容易易发发生生反反应应并并反反映映着着某某类类有有机机化化合合物物共共同同特特性性的的原原子子或或原原子子团团称称为为官官能能团团。含含有有相相同同官官能能团团的的化化合合物物,其其化化学学性性质质会有相似之处会有相似之处.根根据据分分子子中中含含有有的的官官能能团团不不同同,可可将将有有机机物物分分为为若若干干类类。有有机机物物中中一一些些

    5、常常见见的的官官能能团团及及其其有有关关化化合合物物的的分分类类情情况况见见表表。这这是是有有机机化化学学教教材材中中的的主主要要分类方法。分类方法。如:含羧基如:含羧基 -COOH的为羧酸,的为羧酸,含氰基含氰基-CN的为腈,的为腈,含氨基含氨基-NH2的为胺,的为胺,例如:CH3 CH3CH3 CH2 Cl C2H5OHCH3COOH CH3Cl、C2H5OH、CH3COOH以上三者衍生物的性质各不相同以上三者衍生物的性质各不相同的原因是什么呢?的原因是什么呢?官能团官能团不同不同代表物代表物官能团官能团饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃烃烃类别类别烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃CH2=C

    6、H2CHCHCH4芳香烃芳香烃苯环苯环常见官能团常见官能团卤代烃卤代烃CHCH3 3CHCH2 2Br Br 醇醇 OHOH羟羟基基CHCH3 3CHCH2 2OHOH 酚酚 OHOH羟羟基基 醚醚 CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3 醛醛CHCH3 3CHO CHO 乙乙醛醛 酮酮 羧酸羧酸 酯酯类别类别代表物代表物官能团官能团名称名称结构简式结构简式烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃 一氯甲烷一氯甲烷CH3ClX卤原子卤原子醇醇乙醇乙醇C2H5OHOH羟基羟基醛醛乙醛乙醛CH3CHOCHO醛基醛基酸酸乙酸乙酸CH3COOHCOOH羧基羧基酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯 CH3

    7、COOC2H5COOR酯基酯基醚醚甲醚甲醚CH3OCH3醚基醚基酮酮丙酮丙酮羰基羰基酚酚苯酚苯酚OH酚羟基酚羟基CC碳碳双键碳碳双键碳碳叁键碳碳叁键苯环苯环卤素原子卤素原子(醇或酚醇或酚)羟基羟基醛醛(羰羰)基基酮酮(羰羰)基基羧基羧基酯基酯基识记:识记:CCCCXOHCHOCO(R)(R)COHOCORO常见官能团常见官能团卤代烃RX醇醇OH甲醇乙醇酚酚OH醛醛甲醛乙醛苯甲醛醚醚R,R指烃基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3酸酸COOH甲酸乙酸酯酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯有有机机物物烃烃烃烃的的衍衍生生物物链烃链烃环烃环烃饱和烃饱

    8、和烃不饱和烃不饱和烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃卤代烃卤代烃含含氧氧衍衍生生物物醇醇醛醛羧酸羧酸CH3CH3CH3BrClCH3OHOHCH3-O-CH3CH3CHOCH3COOHCH3-C-CH3OCH2CH2CHCH酮酮酚酚醚醚酯酯CH3COOCH2CH3小结:小结:按碳的骨架分类1.烃的分类链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物链烃链烃脂脂肪肪烃烃烃烃分子中含有碳环的烃2.有机化合物分类有机化合物链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物同系列与同系物同系列与同系物 分子分子

    9、结构相似结构相似,组成组成上彼此上彼此相差相差一个一个CH2或其或其整数倍的一系列有机物称为同系列。整数倍的一系列有机物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系列中的各化合物互称同系物同系物。同系物的组成可用通式表示同系物的组成可用通式表示 烷烃烷烃:CnH2n+2(n1)烯烃烯烃:CnH2n(n2)炔烃炔烃:CnH2n-2(n2)苯及苯的同系物的通式苯及苯的同系物的通式:CnH2n-6(n6)分子结构相似:分子结构相似:(1)碳骨架的形状相同碳骨架的形状相同 (2)官能团的种类和数目相同官能团的种类和数目相同11995年化学家合成了一种分子式为年化学家合成了一种分子式为C200H200的含的含

    10、多个碳碳三键的链状烃,其分子中碳碳三键最多可多个碳碳三键的链状烃,其分子中碳碳三键最多可以是:(以是:()A49个个B50个个C51个个D102个个B2下列有机物中,含有一种官能团的是:(下列有机物中,含有一种官能团的是:()A、CH3CH2ClB、C、CH2=CHBrD、ClNO2H3CA2下列有机物中,含有两种官能团的是:(下列有机物中,含有两种官能团的是:()A、CH3CH2ClB、C、CH2=CHBrD、ClNO2H3CC【迁移.应用】问题问题77判断下列两种有机物各有哪些官能团判断下列两种有机物各有哪些官能团并书写名称并书写名称OHOHO OC CH HCHCHO OC CCHCHC

    11、HCHClClO OO OC CCHCH3 3OH醛基醛基碳碳双键碳碳双键 氯原子氯原子羧基羧基(酚)羟基(酚)羟基苯环苯环酯基酯基目标检测目标检测1 1 CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH CHCH2 2C CA ACHCH CHClCHClB BCHCH2 2BrBrCHOCHOC COHOHCHCHCHCHD D CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOHOHOH在上述有机化合物中在上述有机化合物中(以下用代号填空以下用代号填空)(1)(1)属于烃的是属于烃的是(2)(2)属于卤代烃的是属于卤代烃的是(3)(3)既

    12、属于醛又属于酚的是既属于醛又属于酚的是(4)(4)既属于醇又属于羧酸的是既属于醇又属于羧酸的是ABCD2下列有机物中,含有一种官能团的是:(下列有机物中,含有一种官能团的是:()A、CH3CH2ClB、C、CH2=CHBrD、ClNO2H3CA烃基:烃基:甲基:甲基:CH3 或或 CH3乙基:乙基:CH2CH3(C2H5)或或CH3CH2(C2H5)烃分子中去掉一个或几个烃分子中去掉一个或几个H H原子后所余部分原子后所余部分C3H7有两种:有两种:丙基丙基 CH3CH2CH2 异丙基异丙基 (CH(CH3)2)CHCH3CH3常写为:常写为:R或或RCH4、CH3CHCH2CH3、CH2CH

    13、2、CH3CCHCH3、CHCH、CH3CCH、CH3Cl、CH3CH2Br、CH3OH、CH3CH2OH、CH3COH、CH3COCH2CH3CH3CH3OCH3练习1:按碳架对下列化合物进行分类脂环化合物链状化合物芳香化合物CH4、CH3CHCH2CH3、CH2CH2、CH3CCHCH3、CHCH、CH3CCH、CH3Cl、CH3CH2Br、CH3OH、CH3CH2OH、CH3COH、CH3CH2OCH2CH3CH3CH3OCH3练习2:再按官能团对这些化合物进行分类烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃卤代烃卤代烃醇醇羧酸醚芳香烃芳香烃环烷烃环烷烃 CH4 CH3Cl CH3OH HCHO HCOOH

    14、 HCOOCH3练习3:指出下列各物质所属的类别指出下列各物质所属的类别练习4:按官能团对下列化合物进行分类HCHO、HCOOCH2CH3、CH2CHCOOH、OHHOC2H5COOH烷烃卤代烃醇醛羧酸酯醛酯羧酸酚芳香烃羧酸练 习1.将下列化合物分别根据碳链和官能团的不同进行分类。CH3OCH3CH42、下列化合物不属于烃类的是()ABA.NH4HCO3 B.C2H4O2 C.C4H10 D.C20H403.根据官能团的不同对下列有机物进行分类CH3CH=CH2烯烃炔烃酚醛酯4.下列说法正确的是()A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B、含有羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有相同的官

    15、能团,因而具有相同的化学性质D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类A二、有机化合物的命名二、有机化合物的命名一、烷烃习惯命名法的基本原则一、烷烃习惯命名法的基本原则1 1、碳原子数后面加一个、碳原子数后面加一个“烷烷”2 2、碳原子数的表示方法、碳原子数的表示方法碳原子数在碳原子数在1 11010之间用之间用 甲、乙、丙、丁、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸戊、己、庚、辛、壬、癸 表示表示碳原子数大于碳原子数大于1010时用实际碳原子数表示时用实际碳原子数表示若存在同分异构若存在同分异构体体:根据分子中支链的多根据分子中支链的多少以少以正、异、新正、异、新来表示来表示例如例如:CH3

    16、-CH2-CH2-CH3 正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷对二甲苯对二甲苯CH3-CH-CH3CH3间二甲苯间二甲苯二、烷烃的系统命名法二、烷烃的系统命名法1 1、基的概念基的概念:烃烃失去失去1 1个和几个氢原子后所剩余的呈电中性个和几个氢原子后所剩余的呈电中性 的原子团叫做的原子团叫做烃基烃基。甲烷甲烷 甲基甲基 亚甲基亚甲基 次甲基次甲基 乙烷乙烷 乙基乙基HCH正丙基正丙基异丙基异丙基2 2、命名步骤:、命名步骤:1 1)选母体)选母体,称某烷称某烷选最长碳链为主链。选最长碳链为主链。遇等长碳链时,支链最多为主链。遇等长碳链时,支链最多为主链。2 2)编序号)编序号,定支链定支链离支链最近一端

    17、开始编号。离支链最近一端开始编号。两取代基距离主链两端等距离时,从简单两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。取代基开始编号。3 3)写名称)写名称,取代基写在前,注位置,连短取代基写在前,注位置,连短 线,不同基,简在前,相同基,合并写。线,不同基,简在前,相同基,合并写。名称组成名称组成:取代基位置取代基位置数字意义:数字意义:阿拉伯数字:阿拉伯数字:汉字数字汉字数字:3 3、烷烃的系统命名:、烷烃的系统命名:取代基位置取代基位置相同取代基的个数相同取代基的个数 取代基名称取代基名称母体名称母体名称写母体名称时,主链碳原子在写母体名称时,主链碳原子在1010以内用以内用 ,10

    18、10以上的则用以上的则用 表示。表示。天干天干汉字十一、十二、十三汉字十一、十二、十三 -选最长碳链为主链。选最长碳链为主链。-遇等长碳链时,支链最多为主链。遇等长碳链时,支链最多为主链。-离支链最近一端编号。离支链最近一端编号。多多长长近近4 4、烷烃的系统命名、烷烃的系统命名原则:原则:-两取代基距离主链两端等距离时,两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。从简单取代基开始编号。小小-支链编号之和最小支链编号之和最小简简 2,6,6 三三 甲基甲基 5 乙基乙基 辛烷辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2主链主链取代基名称取代基名

    19、称取代基数目取代基数目取代基位置取代基位置练习练习1 1、判断下列命名是否正确。、判断下列命名是否正确。CH3 CH CH3 CH2 CH32 2乙基丙烷乙基丙烷2 2甲基丁烷甲基丁烷3 3甲基丁烷甲基丁烷CH3CHCH2CHCH3CH2CH2CH3CH33 3,5 5二甲基庚烷二甲基庚烷2 2,4 4二乙基戊烷二乙基戊烷甲基乙基己烷甲基乙基己烷,二甲基庚烷,二甲基庚烷练习练习2 2:用系统命名法给下列烷烃命名。:用系统命名法给下列烷烃命名。CH3CH3CH3 C CH CH3CH32 2,2 2,3 3三甲基丁烷三甲基丁烷乙基庚烷乙基庚烷CH2 CH2 CH CH2 CH2CH3CH3CH3

    20、CH2 CH CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH32 2,2 2,4 4,4-4-四甲基己烷四甲基己烷3 3,5-5-二甲基二甲基-3-3-乙基庚烷乙基庚烷CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 23-3-甲基甲基-6-6-乙基辛烷乙基辛烷2 2,5-5-二甲基二甲基-3-3-乙基己烷乙基己烷CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH2练习练习3 3、判断下列命名的正误。、判

    21、断下列命名的正误。1 1)3 3,3 3 二甲基丁烷二甲基丁烷2 2)2 2,3 3 二甲基二甲基-2-2 乙基己烷乙基己烷3 3)2 2,3 3二甲基乙基己烷二甲基乙基己烷4 4)2 2,3 3,三甲基己烷三甲基己烷三、其他有机物的命名:三、其他有机物的命名:命名步骤命名步骤、选母体、选母体、定编号、定编号、写名称、写名称官能团中没有碳原子则为包含官能团所连碳官能团中没有碳原子则为包含官能团所连碳原子的最长碳链;原子的最长碳链;官能团中有碳原子则为含有官能团碳原子的官能团中有碳原子则为含有官能团碳原子的最长碳链最长碳链尽可能使官能团或取代基位置最小尽可能使官能团或取代基位置最小 练习练习4:

    22、4:命名下列烯烃或炔烃。命名下列烯烃或炔烃。CH3CH=CCH2CH3CH3CH=CCHCHCH3CH3C2H5CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3 C CCHCH3-3-甲基甲基-2-2-戊烯戊烯3 3,4-4-二甲基二甲基-1-1-己炔己炔4-4-甲基甲基-3-3-乙基乙基-1-1-己炔己炔CH2=CCH2CH=CH2CH2CH32-2-乙基乙基-1,4-1,4-戊二烯戊二烯(一)烯烃和炔烃的命名:(一)烯烃和炔烃的命名:命名方法:命名方法:1 1、与烷烃相似。、与烷烃相似。2 2、不同点是主链必须含有双键或叁键。、不同点是主链必须含有

    23、双键或叁键。命名步骤:命名步骤:、选主链,含双键(叁键);、选主链,含双键(叁键);、定编号,近双键(叁键);、定编号,近双键(叁键);、写名称,标双键(叁键)。、写名称,标双键(叁键)。其它要求与烷烃相同。其它要求与烷烃相同。(二)环状化合物命名(二)环状化合物命名命名原则:通常选择环做母体命名原则:通常选择环做母体1 1、以苯环作为母体进行命名:、以苯环作为母体进行命名:当有多个取代基当有多个取代基时,可用邻、间、对或时,可用邻、间、对或1 1、2 2、3 3、4 4、5 5等标出等标出各取代基的位置。各取代基的位置。2 2、也可以苯基作为取代基进行命名。、也可以苯基作为取代基进行命名。(

    24、三)含有苯环的命名(三)含有苯环的命名1,3-1,3-二甲基环已烷二甲基环已烷1,2-1,2-二甲苯二甲苯1,4-1,4-苯二酚苯二酚2-2-甲基甲基-1,4-1,4-苯二甲酸苯二甲酸CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH (四)(四)醇的命名醇的命名1-1-丁醇丁醇2-2-丁醇丁醇2 2、3-3-丁二醇丁二醇 OHOHCHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3 CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3 OHOH OHOHCHCH3 3CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3 OHOHCHCH2 2OHOH2-2-乙基乙基-1-1、3-3-丁二醇丁二醇醇:以羟基作为官能团象烯烃一样命名醇:以羟基作为官能团象烯烃一样命名


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