第15卷 有机化学基础.doc

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1、专题15 有机化学基础（选修5）一、选择题1(2011重庆理综)NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：NM3D58关于NM3和D58的叙述，错误的是()A都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B都能与溴水反应，原因不完全相同C都不能发生消去反应，原因相同D遇FeCl3溶液都显色，原因相同答案：C点拨：本题考查的是烃的衍生物的性质，官能团不同，性质不同。A项，NM3能与NaOH溶液反应的官能团有羧基、酯基和酚羟基，而D58能与NaOH溶液反应的官能团仅有酚羟基；B项，NM3和D58除酚羟基能与溴水中的Br2发生取代反应外，NM3还能与溴水中的Br2发生加成反应；C项，D5

2、8不能发生消去反应，由于与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子；D项，两种物质均有酚羟基，都能与FeCl3溶液发生显色反应。2(2011浙江理综)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是()A色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点B在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出C在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应D褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性答案：D点拨： 本题考查有关氨基酸的基础知识。氨基酸熔点较高的原因是氨基酸分子中的NH2与COOH相互中和形成了内盐，故A选项正确；调节溶液pH，当氨基酸中两性离子浓

3、度最大时，氨基酸的溶解度最小，进而结晶析出，故B选项正确；氨基酸含官能团NH2和COOH，可发生缩聚反应生成聚酰胺类有机高分子，故C选项正确；褪黑素分子结构中不含COOH，与色氨酸的结构显然不相似，只具有碱性不显酸性，故D选项错误。3(2011海南单科)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3：2的是 ()答案：BD点拨：由核磁共振氢谱知：有两类氢且个数比为32。A项，有三类氢，个数和比为322，C项，有两类氢，个数比为31；B和D项，有两类氢，个数比为32，故B、D项正确。4(2011河北衡中一调)分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下

4、能转化成C。则有机物A可能的结构有()A1种 B2种C3种 D4种答案：B点拨：由题意，A能水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C，得B为一元醇，C为一元酸，且二者的碳原子数、碳链结构完全相同。即B为：C3H7CH2OH，C3H7有2种结构，所以A可能的结构有2种。5(2011河北唐山一中二调)某有机物的结构简式如图所示，下列有关说法中不正确的是()A分子式为C26H28O6NB遇FeCl3溶液不能发生显色反应C1 mol该物质最多能与8 mol氢气发生加成反应D1 mol该物质最多能与4 mol NaOH溶液完全反应答案：A点拨：A项，分子式为C26H27O6N。B项，结构中没有酚羟基，

5、不能发生显色反应。C项，由于酯基不能催化加氢，故1 mol该物质最多能与8 mol氢气发生加成反应。D项，1 mol该物质中含有2 mol 酯基，而且水解后均形成酚，故1 mol该物质最多能与4 mol NaOH溶液完全反应。6(2011湖北黄冈质量检测)肉桂醛是一种食用香精，广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。工业中可通过下列反应制得：A肉桂醛的分子式为C9H8OB检验肉桂醛中是否残留有苯甲醛：加入酸性KMnO4溶液，看是否褪色C1 mol肉桂醛在一定条件下与H2加成，最多消耗5 mol H2D肉桂醛中所有原子可能在同一平面上答案：B点拨：肉桂醛中的碳碳双键以及醛基均能使酸性KMnO4溶液褪色，

6、故不能用酸性KMnO4溶液鉴别。7(2011河北唐山二模)一种从植物中提取的天然化合物的结构为，可用于制作香水。有关该化合物的下列说法不正确的是()A分子式为C12H20O2B该化合物可使酸性KMnO4溶液褪色C1 mol该化合物完全燃烧消耗15.5 mol O2D1 mol该化合物可与2 mol Br2加成答案：A点拨：A项，分子式为C12H18O2；B项，该化合物中含有，可以被酸性KMnO4溶液氧化；C项，耗氧15.5 mol；D项，该物质中含有2个。8(2011海南琼海高三一模)某烷烃的结构简式为。有甲、乙、丙、丁四个同学将其命名依次为：2,2二甲基4乙基戊烷；3,5,5三甲基己烷；4,

7、4二甲基2乙基戊烷；2,2,4三甲基己烷。下列对四位同学的命名判断中正确的是()A甲的命名主链选择是正确的B乙的命名编号是错误的C丙的命名主链选择是正确的D丁的命名是正确的答案：BD点拨：按照系统命名法，该烷烃结构简式为，其名称为2,2,4三甲基己烷，分析4个选项，B、D为正确答案。9(2011山西太原高三一模)主链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷烃有()A5种 B4种C3种 D2种答案：D点拨：主链上有5个C原子，乙基只能在3号碳上，而甲基可在2号、3号碳，其他位置均不存在，答案为D。10(2011上海高三八校调研)磷酸毗醛基素是细胞重要组成部分，可视为磷酸(分子中有3个羟基)形成的

8、酯，其结构式如图，下列说法错误的是()A能与金属钠反应B能使石蕊试液变红C能发生银镜反应D1 mol 该酯与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH答案：D点拨：1 mol该酯水解能生成 (即Na3PO4)、，共消耗4 mol NaOH。11(2011北京石景山高三一模)下列说法正确的是()A分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物B甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到C苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠D1 mol与过量的NaOH溶液加热充分反应，能消耗5 mol NaOH答案：D点拨：CH4O一定为甲醇，而C2H6O可为CH3CH2OH或CH3OCH3，则A错

9、误；石油分馏为物理变化，不能得到乙烯、苯等不饱和烃；由于酸性：H2CO3HCO3，因此与CO2反应只能生成苯酚和NaHCO3；由于1 mol该物质水解生成、HOOCCH3，因此1 mol该物质会消耗(221) mol5 mol NaOH。12(2011江苏南通高三二调)叶蝉散(isoprocard)对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下：下列有关说法正确的是()A叶蝉散的分子式是C11H16NO2B邻异丙基苯酚发生了取代反应C叶蝉散在强酸、强碱性环境中不能稳定存在D可用FeCl3检验中蝉散中是否含邻异丙基苯酚答案：CD点拨：叶蝉散分子

10、式为C11H15NO2，A错误；由于不能由CH3NCO断裂出来，比较后发现CH3N=C=O与邻异丙基苯酚中的OH发生了加成反应生成叶蝉散，B错误；由于能发生水解，C正确；FeCl3为酚羟基的检验试剂，用于酚羟基的检验。13(2011浙江宁波高三八校联考)绿色农药信息素的推广使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，水浴加热B先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液C先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；再加入溴水D先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水答案：C点拨：

11、由于和检验试剂(溴水)反应时会同时反应掉CHO，因此需先检验CHO后，再检验，CHO的检验方法为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，并用反应后的溶液(即除去CHO的有机物)来检验。二、非选择题14(2011吉林高三一检) 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血剂，可通过下列路线合成。已知：F变成G相当于在F分子中去掉1个X分子。请回答下列问题：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_。(2)BC的反应类型是_。(3)1 mol G最多能与_mol NaOH反应。(4)G分子中有_种不同化学环境的氢原子。(5)写出EF的化学方程式_。(6)含苯环、含酯基与D互为同分异构体的有机物有_种。

12、答案：(1)CH3CHO(2)取代反应(3)2(4)6(6)3点拨：本题采用逆推法，由F可倒推出E为，则D为，X为CH3OH，A为CH3CHO。G中含有，且水15(2011河北唐山一中二调)已知：-R-COOH，从A出发，发生下列图示的一系列反应，其中W和Z互为同分异构体。请回答下列问题：(1)写出反应类型：_，_。(2)写出化学反应方程式：_。_。(3)与互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物共有4种，其结构简式为：_，_。(4)A的结构简式可能有_种，请写出其中化学式不同的两种结构简式_，_。答案：(1)加成反应水解反应或取代反应(2)2C2H5OHO22CH3CH

13、O2H2O(催化剂，加热)(4)6(或其他合理答案)点拨：A在稀硫酸加热的条件下反应生成C8H8O2和。则C8H8O2中含有羧基，利用所给信息判断C8H8O2中含有苯环且含甲基，即C8H8O2中含有羧基、苯环、甲基，只是不知相对位置。则F中含有苯环和两个羧基。再根据框图可知E为乙醇，D为乙醛，C为乙酸，又知W和Z互为同分异构体，则W为F与2 mol乙醇酯化的产物，Z为与2 mol乙酸酯化的产物。16(2011石家庄一模)已知碳碳双键可以被臭氧氧化：有机物A可以发生如下图所示的变化，其中E不能发生银镜反应，M的分子内含有七元环状结构。(1)A的结构简式_。(2)AM中，互为同系物的是_(填字母代

14、号)。(3)B的同分异构体中，具有链状结构的酯类物质有_种，请写出其中一种物质的结构简式_。(4)写出下列反应的化学方程式。FG：_。CLM：_。答案：(1)CH2=C(CH3)COOCH2CH2CH2OH(2)B和G(3)5种CH2=CHCOOCH3CH3COOCH=CH2HCOOCH=CHCH3HCOOCH2CH=CH2点拨：由A的分子式为C7H12O3判断A的结构中存在一个酯基，再由其水解产物C的分子式为C3H8O2，可以得到B的分子式为C4H6O2，由于C中的H已经完全饱和，故C为醇，B为羧酸。B可能的结构简式：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)

15、COOH，前两种物质中碳碳双键被臭氧氧化所得到的物质均可以发生银镜反应，不合题意。CH2=C(CH3)COOH被臭氧氧化可以得到HCHO和CH3COCOOH。CH3COCOOH不能发生银镜反应，所以B的结构简式为CH2=C(CH3)COOH，D为HCHO，E为CH3COCOOH。E与H2发生加成反应得到F，F为CH3CH(OH)COOH。G也可以被臭氧氧化，判断F到G为消去反应，G的结构简式为CH2=CHCOOH。G被臭氧氧化后得到HCHO和OHCCOOH，即H为OHCCOOH，H再被氧化得到HOOCCOOH。由于M分子内含有七元环状结构，判断C为二元醇，且其结构简式为HOCH2CH2CH2OH。由B和C的结构确定A的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH2CH2OH。