有机化学习题集.doc

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1、第1 章 绪 论1（1）根据原子的电负性判断下列键中的极性强弱a. CH b. NH c. OH d. ClH（2） F2，HF，BrCl，CCl4，CHCl3，CH3OH，分子中哪些具有极性键，哪些极性是分子？ 2（1）用杂化轨道理论预测下列化合物的形状：CH4, CH3OH, BeCl2, BF3,H2S, SiH4, (CH3)3N（2）用杂化轨道理论解释系列 CH键长不同的原因：CH3CH2H, 0.1091nm； CH2 = CHH, 0.1070nm；CHCH, 0.1056nm；3下列化合物中各属哪一化合物，并写出所含官能团的名称。（1）HCCH, （2）CH3CH2NH2 （3

2、） （4） CH3Cl （5） CH3CH2OH （6） （7） （8） （9） CH3NO2 4 烟酰胺是一种维生素，它可以抗癞皮病。它的元素分析为：碳59.10%, 氢 4.92%,氮22.91%,氧13.07%,分子量1205，写出其分子式。第2章 饱和烃2.1 烷烃1用系统命名法命名下列各化合物：（1）（2） （3） （4） （5） （6）2写出下列化合物的结构式，并对违反系统命名法命名原则者予以改正。（1） 2,3-二甲基-2-乙基丁烷（2） 3甲基11烷（3） 4-乙基-5,5-二甲基-辛烷（4）分子量为100，同时含有1，2，4碳原子烷烃3不查表，将下列化合物按沸点由高到底排列。

3、(1) 辛烷 (2) 己烷 (3) 2,2,3,3-四甲基丁烷(4) 3-甲基庚烷 (5) 2,3-二甲基戊烷 (6) 2-甲基己烷4判断在下列条件下甲烷氯化反应能否进行：（1）甲烷和氯气的混合物在室温下和黑暗中长期放置。（2）将氯气先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷混合。（3）将氯气用光照射后，在黑暗中放一段时间后再与甲烷混合。（4）将甲烷先用光照射后，然后迅速在黑暗中与氯气混合。（5）将甲烷用光照射后，在黑暗中放一段时间后再与氯气混合。5指出下列自由基的稳定次序大小：(1) (CH3)2CHCH2CH2 (2) (3) (4) 6. 用纽曼投影式写出2,3-二甲基丁烷绕C2-C3键轴旋转的

4、四种典型构象，并比较其稳定性的大小。2.2 环烷烃1命名下列化合物（1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） 2. 写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的两个椅式构象，并比较其稳定性大小。3. 写出反-1-甲基-4-乙基环己烷椅式优势构象的纽曼投影式。4完成下列反应式：（1） （2） （3） （4） 5某烃A的分子式为C4H8，常温下能与溴作用，但不能与酸性KMnO4溶液作用，1mol A与1mol HI作用生成化合物B，B也可由A的同分异构体C与HI作用得到。化合物C能使溴水褪色，也能使KMnO4溶液褪色。试写出A，B，C可能结构式。6. 某化学式C7H14的饱和烃，分子中

5、含一个甲基，写出该化合物的所有构造式并命名。第3章 不饱和烃3.1烯 烃1. 用系统命名法命名（如有几何异构，则分别标出构型）或写出结构式。（1） （2） （3） （4）（5） （6） (z)-2-己烯（7）(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯2. 写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的结构式。(1) H2/Ni (2) Cl2 (3) HBr (4) HBr/H2O2 (5) H2O/H+ (6) O3 , 然后Zn-H2O (7) KMnO4/H+ (8) H2SO4 (9) Cl2/光照3下列碳正离子的稳定性大小正确的是（ ）a. b. c. d . A. abcd B. cbadC. d

6、cab D. cdab4. 下列化合物既是顺式，又是E型的是（ ），既是反式，又是z型的是( )A. B. C. D. E. 5.下列化合物与HBr加成的相对速度的顺序是（ ）a. (CH3)2C=CHCH3 b. CH3CH=CHCH3 c. CH3CH2CH=CH2 d. CH3CH2CH=CHClA. abcd B. bacd C. dcba D. cbad6. 某烃分子量为96，能与2mol H2加成，与酸性高锰酸钾反应得2mol乙酸和1mol丙二酸，试推出该烃的结构式。7. 两种烯烃互为同分异构体，分子式为C5H10,与HBr加成后得同一种溴代烷,写出这两种的烯烃结构式。8. 现有A

7、、B、C、D四种烯烃,经过臭氧氧化还原水解后分别得到下列化合物:A得：B得：C得：D得：试写出A、B、C、D结构式。3.2 炔烃和二烯烃1完成下列反应H2（1） （ ） ( )HClPdBaSO4( ) （2） （3） （4） （5） （6）（7）（8） （9） （10）（11） （12） 2. 命名下列化合物（1） （2） （3） （4） 3用化学方法区别下列各组化合物。a) 乙烯基乙炔，1,3-丁二烯， 2-甲基丁烷b) 乙烷， 乙烯，丁炔 c) 甲基环丙烷， 丙烯， 3-戊烯-1-炔， 正戊烷4. 用丙炔及必要的无机试剂合成下列化合物。（1） （2） （3） （4） （5） 5. 化合物

8、A和B分子式都为C5H8，两者都能使溴的CCl4溶液褪色。 A与硝酸跟氨溶液作用生成的沉淀，A经酸性高锰酸钾氧化得CO2和CH3CH(CH3)COOH。B不与硝酸银氨溶液作用，B经氯化得丙二酸及CO2 。试推测A、B的结构。6某烯烃分子式为C15H24 ,经催化氢化后得2,6,10三甲基十二烷。该烯烃经溴氧化还原水解后分别得HCHO, ， 试推出该烯烃的结构式。第4章 芳香烃1命名下列化合物。（1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） 2完成下列各式：（1） （2）（3） （4） 3. 下列各组化合物硝化反应的活性顺序为：(1) a. 均三甲苯 b. 对二甲苯 c. 间二甲

9、苯 d. 甲苯A . abcd B. acdb C. acbd D.dcba (2) a. 苯 b. 苯酚 c. 氯苯 d. 苯甲醛 e. 苯磺酸A. abcde B. bacde C. bcade D. cbaed (3) a. 乙酰苯胺 b. 苯胺 c. 苯 d. 苯乙酮 A . abcd B. dcab C. bacd D. bcad4. 下列化合物硝化反应比苯慢，且硝化产物是邻、对位的是（ ） A. B. C. D. 5下列化合物具有芳香性的是（ ）（1）A. B. C. D. （2）A. B. C. D. 6. 用化学方法区分下列化合物： ， ， ， 和 7. 以苯或甲苯为有机原料合

10、成下列各化合物（1）4-硝基-2-氯甲苯（2）5-硝基-2-氯苯磺酸（3） （4）8有一化合物A，分子式为C8H10，在铁的作用下与1mol溴作用，只生成一种产物B。B在光照下与1mol氯作用，生成两种产物C和D，试推断A,B,C,D的结构。第5章 卤代烃1命名下列化合物（1） （2） （3） （4） （5） （6） 2完成下列反应式（1）（2） （3） （4）（5） 3. 用化学方法区别下列化合物。（1） 烯丙基氯， 1-氯丁烷， 4-氯-1-丁烯（2）对氯甲苯， 氯苄， -氯乙苯4由指定的原料合成下列化合物（无机试剂任选）1） 苯和乙烯合成 2） 3） 4）由1-溴丁烷合成2,2-二溴丁烷

11、5下列化合物与AgNO3的醇溶液反应速度快慢顺序为： （1） a. b. c. d. （ ）A. abcd B. bcda C. cdab D. dbca（2）a. b. c d. （ ）A. dcba B. bdca C. acdb D. dcab（3） a. b. c. d. （ ）A. bcda B. cbda C. dbca D. abcd6下列异构体中，能进行SN2反应，而无E2消除反应的是（ ）A. B. C. D. 7. 下列化合物按SN1反应，活性大小顺序正确的是（ ）a.苄基氯 b.对氯苄基氯 c.对甲基苄基氯 d.对硝基苄基氯A. abcd B. cbad C. cabd

12、D. cadb8. 下列化合物按SN2反应排列大小顺序正确的是（ ） a. 2,2-二甲基-1-溴丙烷 b. 2-甲基-1-溴丁烷c. 1-溴戊烷 d. 3-甲基-1-溴丁烷A. cdba B. abdc C. abcd D. dbac9. 化合物A(C7H12)与溴反应，生成B(C7H12Br2), B在KOH-乙醇溶液中加热，生成C(C7H10), C可与进行Diels-Alder反应生成D ， C经O3氧化及还原水解得到E(OHCCH2CH2CHO)和F( )，试写出A,B,C,D的结构式。第6章 旋光异构1.命名下列化合物或写出结构式。（1） （2） （3） （4） （5） （6） （

13、7）(S)-2-甲基-1-苯基丁烷（8）（2S,3R）-2,3-二氯丁酸（9）meso-3,4-己二醇（10） L-2,3-二溴丁酸2选择一个正确的答案填入下列括号内。（1）一个有旋光性的有机物，该化合物的分子中一定（ ） A. 含手性碳原子 B. 存在对称因素|C. 不存在对称因素 D. 有环状结构（2） 3-氯戊二酸是（ ）A. 非光学活性物质 B. 具有几何异构的物质C. 内消旋体 D. 光学活性物质（3） 具有（ ）个构型异构体。A. 4 B. 8 C. 3 D. 2（4） 和 的关系是（ ）A. 互为异构体 B. 互为非异构体C. 同一化合物 D. 互为构象异构体（5）外消旋体是指（

14、 ）A.分子中有手性碳原子的对称分子 B.一对对映体的混合物C.分子内旋光性相互抵销的物质 D.一对对映体的等量混合物（6）下列化合物中有旋光性的是（ ）A. B. C. D. 3. 写出3-甲基戊烷进行1-氯代的可能产物，并指出哪些位对映体，哪些互为非对映体，哪些不是手性分子？4 具有旋光性的脂肪醇A，其分子式为C6H10O，A经催化氢化得到无旋光性的B，B得分子式为1，试A,B写出的可能结构式。5. 为什么 水解的产物有旋光性，而 水解的主产物无旋光性？6化合物A得分子式为C14H12，A能使溴的四氯化碳溶液褪色， A经臭氧氧化后还原水解只生成一种化合物B，其分子式为C7H6O， B能使T

15、ollen试剂作用，A与溴反应得到的是内消旋化合物C，C的分子式为C14H12Br2，试写出的构型式及相关的反应。7. 举例说明构造、构型、构象。第7章 醇、酚、醚 1命名后写出结构式（1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8）（9） 2,3-二甲基-2,3-丁二醇（10） 1-苯基-2-丙醇（11）间溴苯酚（12）二苯甲醇2完成下列反应（1）（2） （3）（4）（5）（6）（7）（8）（9） （10）3. 按指定性能排列（1）分子内脱水反应的相对活性（ ）a. b. c. （2）与卢卡斯反应的速率（ ） a. 正丙醇 b. 2-甲基-2-戊醇 c. 二乙基甲醇（3）酸性强弱

16、（ ）a. b. c. d. 4 用化学方法鉴别下列各组化合物 （1） （2） 5. 合成题（无机试剂任选）（1）（2） （3） 丁醇 乙醛（4） 苯酚合成 2，6-二氯苯酚6结构推导（1）某化物A，分子量为60，A 与酸性KMnO4作用相继得到醛和羧酸。将A与PB3作用生成B,B与KOH+醇作用生成C，C与HBr作用生成D，D水解后生成E，E是A的同分异构体，写出A,B,C,D,E的结构式。（2）化合物A ,分子式为C6H10O,能与金属Na作用，也能被KMnO4氧化，A在CCl4中能吸收Br2，将 A催化加氢得到B，B氧化后得到C，其分子式为C6H10O，而B与浓H2SO4共热所得产物经臭

17、氧氧化后再还原水解生成乙二醛，推测A,B,C 的结构式。（3）（A）分子式为C10H12O ，不溶解与水和稀碱中，能使溴的四氯化碳溶液褪色，可被酸性高锰酸钾氧化为对位有取代基的苯甲酸，能与浓的氢碘酸作用生成B和C， B可以溶解与氢氧化钠溶液，可与三氯化铁溶液显色， C与氰化钠反应再水解生成乙酸，推测A， B和C结构 。 第8章 醛、酮、醌1命名或写出结构式：（1） （2） （3） （4） （5） （6）4-异丙基苯甲醛（7）乙基环乙基酮 （8）(E)-3-己烯醛 （9）(Z)-5-苯基-3-戊烯-2-酮（10）4氯2，5庚二酮2完成下列反应式（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9

18、）（10） 3. 按指定性能答题（1）按羰基的亲核加成反应活性排列次序（ ）a. b. c. d. （2）下列物质中，能发生碘仿反应的是（ ），能和饱和 NaHSO3 溶液加成的是（ ），能和斐林试剂作用的是( ) a. b. c. d. e. f. g. h. 4 用化学方法鉴别下列化合物。（1） 甲醛， 苯甲醛， 丙醇， 异丙醇；（2）丙醛， 苯乙酮， 2-戊醇， 3-戊酮；5合成题（无机试剂任选）（1）（2） （3） (可用1C作原料)（4） 1-丁烯 CH3CH2CH2CH2CH2OH 6. 结构推导（1）化合物A的分子式为C8H8O，可与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，当A与I2

19、 + NaOH反应使生成碘仿和另乙酸性化合物，请推导出A的结构。（2）某化合物A的分子式为C10H12O2，不溶于NaOH，能与羟胺、氨基脲反应，但不与Tollen试剂反应。A经NaBH4还原得B，其分子式为C9H12O2，A与B均有碘仿反应。A与HI作用生成C9H12O2(C),C能溶于NaOH，但不溶于碳酸钠溶液，C经Zn-Hg + HCl还原生成C9H12O (D)，D经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。推出A,B,C,D的结构式。 （3）化合物A(C4H8O3)具有旋光性，溶于水并呈酸性，强烈加热得B，B的分子式为C4H6O2，B无旋光性，但易溶于水并呈酸性，B比A更易被高锰酸钾氧化。当

20、A与稀重铬酸钾的酸性溶液加热可得到沸点为56的化合物C(C3H6O)，C与高锰酸钾不易反应，但可发生碘仿反应，写出A,B,C,D的结构式，并用反应式表示各步反应。第9章 羧酸和取代酸1命名或写结构式（1） 2） （3） （4） （5） （6） 草酸（7） 水杨酸 （8）3-苯基丙酸（9）戊二酸单乙酯 （10）苯乙酸苯甲酯2完成下列反应（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9） （10）3比较下列各组化合物的酸性，并分析原因。1） 醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚和甲酸2） 3） 4. 用化学方法鉴别下列各组化合物。（1） 乙醇， 乙醛， 乙酸（2） 5合成题（无机试剂任选）（1） （

21、2） （3）（4）（5）6结构推导（1） 化合物A,B,C的分子式均为C3H6O2,只有A能与NaHCO3作用放出CO2，B和C在NaOH溶液中水解，B的水解产物之一能发生碘仿反应，推测A,B,C的结构式。（2） 某化合物的分子式为C5H6O3，A和乙醇作用得到两个互为异构体的B和C，将B和C分别与亚硫酰氯作用后，再与乙醇作用得到相同的化合物D，试推测A,B,C,D的结构式。（3）某酯类化合物A(C5H10O2)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C8H12O3)。B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C(C10H18O3)。C和溴水在室温下不发生反应

22、，C经稀碱水解后再酸化，加热，即得到一个酮D(C7H14O)，D不发生碘仿反应，用锌汞齐还原生成3甲基己烷。试推测A,B,C,D的结构式第10章 含氮有机化合物1. 命名下列化合物或写出结构式（1）CH3CH2NO2 （2）CH3CH(CH3)CH2CH2CN（3） （4） （5） （6） （7） N,N-二甲基苯甲酰胺 （8）2-甲基-N-苯基丙酰胺（9）2-甲基丁二酰亚胺（10）己二酰胺2. 完成下列反应式（1）（2）（3）（4）（5）（6）3. 按碱性由强到弱的顺序排列下列化合物。（1）CH3CH2NH2 , CH3CONH2 , (C2H5)4N+Cl- ,(C3HCH2)2NH, ;

23、（2） NH3, , , CH3CH2CH2NHCH3 ;4. 用化学方法区别下列各组物质：（1） 正丁醇， 二乙胺， 二甲乙胺（2）N-甲基苯胺， 邻甲基苯胺， 苯甲酸， 邻羟基苯甲酸；5合成下列化合物（1）由乙稀合成仲丁胺（2）由甲苯合成3，5-二溴甲苯（3）由甲苯合成2-甲基-5-溴苯甲腈（4）由乙苯合成苯胺 6. 某化合物A的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温作用放出N2并得到B。B能进行碘仿反应，B与浓硫酸共热得到C，其分子式为C6H12，C能使酸性高锰酸钾溶液褪色，得到的产物是乙酸及2甲基丙酸，写A,B,C出的结构式。7. 某化合物A的分子式为C4H10N2O，具有

24、旋光性，与亚硝酸作用放出氮气丙生成仍有旋光性的B，B的分子式为C4H8O3，B受热后生成C，C的分子式为C4H6O2，C与高锰酸钾的酸性溶液反应后可生成乙酸及乙二酸，试推断A,B,C的结构式。8由下列反应推出A、B、C、D结构，并完成反应方程。 第12章 杂环化合物及生物碱1. 命名下列化合物或写出结构式。 （1） （2） （3） （4） （5）2，5-二甲基喹啉 （6）4-喹啉甲醛（7）糠醛 （8）1-甲基-5-溴-2-吡咯乙酸2. 从电子效用说明为什么吡啶比苯难于发生亲电取代反应，而吡咯比苯易于发生亲电取代反应。3甲基喹啉强烈氧化，得到一种三元羧酸，该酸脱水时可得到两种酸酐的混合物，确定甲

25、基在喹啉中的位置。4完成下列反应。（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）第13章 碳水化合物1写出下列结构式丙加以命名。（1）D-葡萄糖的对映体（2）D-葡萄糖的2-差向异构体（3）-D-葡萄糖的对映体（4）-D-葡萄糖与苯甲醇生成的糖苷2. 用简便的方法区别下列各组的化合物。（1） 核糖 果糖 蔗糖 淀粉 葡萄糖（2）麦芽糖 -D-葡萄糖乙苷 D-葡萄糖二酸3确定下列单糖的构型（D，L），并指出它们各为型还是型。（1） （2）（3） （4） （5）4. 写出下列单糖的吡喃型的结构式。（1）D-甘露糖 （2）L-葡萄糖5由三种单糖分别与过量苯肼作用后得到相同的糖脎，其中一个的Fischer

26、投影式为 写出其它两个异构体的Fischer投影式。6 某D-己醛糖A氧化后得旋光的二酸B，将A递降为戊醛糖后再氧化得不旋光的二酸C，与A生成相同糖脎的另一醛糖D氧化后得不旋光的二酸E。写出A,B,C,D,E的 Fischer投影式。（递降即从醛基一端去掉一个碳原子变成低一级的醛糖）第15章 油脂及类脂1写出下列化合物的结构。（1） 顺，顺9，12 十八碳二烯酸（2） 三丙酸甘油酯2什么叫油脂的皂化值？油脂的平均分子量与皂化值有何关系？3 2g油脂完全皂化，消耗0.5mol/L 的KOH20mL,计算该油脂的皂化值及平均分子量。有机化学期终试题（A）专业、班级 姓名 学号 成绩 一、命名下列化

27、合物或写出结构式。（15分）11、苯甲酰氯 12、L甘露糖13、苯基丙烯醛 14、S乳酸（Fischer投影式）15、反1，2二氯环已烷的优势构象二、选择下列各题中一个正确的答案填入括号内。（15分）1、下列化合物中酸性最弱的是（ ）。A、苯甲酸 B、苯磺酸 C、对硝基苯酚 D、对甲基苯酚2、下列化合物中碱性最弱的是（ ）。A、氢氧化四甲铵 B、二甲胺 C、苯胺 D、乙酰苯胺3、下列化合物中不发生碘仿反应的是（ ）。A、乙醇 B、乙醛 C、丙酸 D、苯乙酮4、下列化合物中最易与HCN发生亲核加成反应的是（ ）。A、丙酮 B、乙醛 C、氯乙醛 D、丙醛5、（+）-2-氯丁烷水解的产物（ ）。A、

28、有旋光性 B、无旋光性 C、是内消旋体 D、不能确定6、正丁醇与乙醚互为同分异构体，它们属于（ ）。A、位置异构 B、官能团异构 C、互变异构 D、旋光异构7、有关葡萄糖、果糖、甘露糖的下列描述不正确的是（ ）。A、它们能形成相同的糖脎 B、在稀碱中它们可以互相转化C、它们都能使溴水褪色 D、它们都能还原斐林试剂8、有旋光性的有机化合物分子中一定（ ）。A、含手性碳原子 B、有环状结构 C、存在对称因素 D、不存在对称因素9、下列化合物与硝酸银的醇溶液作用最快生成沉淀的是（ ）。A、氯乙烯 B、氯化苄 C、4-氯-1-丁烯 D、氯乙烷10、下列基团中既是邻对位定位基，又能使芳香环钝化的基团是（

29、 ）。A、CH3 B、NO2 C、Cl D、N（CH3）211、下列化合物中沸点最高的是（ ）。A、甲醚 B、乙醇 C、乙酸 D、乙烯12、乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应时，碳原子杂化轨道变化的情况是（ ）。A、由sp2杂化变为sp3杂化 B、由sp3杂化变为sp2杂化C、由sp杂化变为sp3杂化 D、无变化13、下列化合物中不发生歧化反应的是（ ）。A、甲醛 B、苯甲醛 C、乙醛 D、三氯乙醛14、2-甲基-2-戊烯在下列哪种条件下反应，生成丙酮和丙酸（ ）。A、KMnO4/OH- B、KMnO4/H+ C、O3,Zn/H2O D、Fehling试剂15、甲苯与氯气在一定条件下反应生成氯

30、化苄的反应是按（ ）历程进行。A、亲电取代 B、亲核取代 C、自由基取代 D、亲电加成三、完成下列反应式。（25分）四、用指定的有机原料及必要的无机试剂合成下列化合物。（20分）1、由乙炔合成1-丁醇2、由苯甲醛和一氯甲烷合成苯乙酮3、由1-氯丙烷合成2-甲基丙酸4、由苯合成对氯苯甲酸五、用简便的化学方法起区别下列各组化合物。（10分）（A）甲基环丙烷1、 （B）丙烯（C）3-戊烯-1-炔（D）已烷（A）苯酚2、 （B）3氯1丁烯（C）丙酮（D）异丙醇六、推导结构。（第1题6分，第2题9分。共15分）1、化合物A、B、C的分子式均为C3H6O2，只有A能与NaHCO3作用放出CO2，B和C在N

31、aOH溶液中水解，B的水解产物之一能发生碘仿反应，推测A、B、C的结构式。2、某化合物A的分子式为C10H12O2，不溶于氢氧化钠，能与羟胺、苯肼反应，但不还原斐林试剂。A经硼氢化钠还原得B，其分子式为C10H14O2，A与B均有碘仿反应。A与氢碘酸作用生成C，其分子式为C9H10O2，C能溶于氢氧化钠溶液，但不溶于碳酸钠溶液；C经锌汞齐及浓盐酸还原生成D，其分子式为C9H12O。A经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D的结构式。有机化学期终试卷 专业 学号 姓名 分数 一、 命名或写出结构式（每小题1分，共15分 ） 11）对硝基苯甲酰氯 12）邻苯二甲酸二乙酯13）反-1-叔丁基-4-氯环己烷的优势构象 14）-氯丁醛15）乙酸酐二、 单选